科举之路既然行不通，杜甫为实现自己的政治理想，不得不转走权贵之门，投赠干谒等，但都无结果。他客居长安十年，奔走献赋，郁郁不得志，仕途失意，过着贫困的生活，“举进士不中第，困长安”。
天宝十年（751年）正月，玄宗将举行祭祀太清宫、太庙和天地的三大盛典，杜甫于是在天宝九载冬天预献三《大礼赋》，得到玄宗的赏识，命待制在集贤院，然而仅得“参列选序”资格，等候分配，因主试者仍为李林甫所以没有得到官职。
天宝十四年（755年），杜甫被授予一个河西尉这种小官，但杜甫不愿意任此“不作河西尉，凄凉为折腰”的官职，朝廷就将之改任右卫率府兵曹参军（低阶官职，负责看守兵甲器杖，管理门禁锁钥）。杜甫因已年四十四，至长安也十年有余，为生计而接受了这所学无用之职。十一月，杜甫往奉先省家，刚刚进到家门就听到哭泣声，原来小儿子饿死了。就长安十年的感受和沿途见闻，写成著名的《自京赴奉先县咏怀五百字》。
天宝十四年（755年）十一月，安史之乱爆发，第二年六月，潼关失守，玄宗仓皇西逃。七月，太子李亨即位于灵武，是为肃宗。这时的杜甫已将家搬到鄜州（今陕西富县）羌村避难，他听说了肃宗即位，就在八月只身北上，投奔灵武，途中不幸为叛军俘虏，押至长安。同被俘的王维被严加看管，杜甫因为官小，没有被囚禁。尽管个人遭遇了不幸，但杜甫无时无刻不忧国忧民。
时值安史之乱，他时刻注视着时局的发展，在此期间写了两篇文章：《为华州郭使君进呈参观形势图状》和《乾元元年华州试进士策问五首》，为剿灭安史叛军献策，考虑如何减轻人民的负担。当讨伐叛军的劲旅——镇西北庭节度使李嗣业的兵马路过华州时，他写了《观安西兵过赴关中待命二首》的诗，表达了爱国的热情。
至德二载（757年）四月，郭子仪大军来到长安北方，杜甫冒险从城西金光门逃出长安穿过对峙的两军到凤翔投奔肃宗，五月十六日，被肃宗授为左拾遗，故世称“杜拾遗”。不料杜甫很快因营救房琯，触怒肃宗，被贬到华州，负责祭祀、礼乐、学校、选举、医筮、考课等事。
到华州后，杜甫心情十分苦闷和烦恼。他常游西溪畔的郑县亭子，以排忧遣闷。他在《题郑县亭子》《早秋苦热堆案相仍》《独立》和《瘦马行》等诗中，抒发了对仕途失意、世态炎凉、奸佞进谗的感叹和愤懑。疏救房琯这件事，杜甫经宰相张镐力救而得释放。但“帝自是不甚省录”，从此之后，肃宗对杜甫不再重用。这一年九月，长安收复。十一月杜甫回到长安，仍任左拾遗，虽忠于职守，但终因受房琯案牵连，于乾元元年（758年）六月被贬为华州司功参军。
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